Відбулося жеребкування матчів 1/8 фіналу розіграшу Датагруп Кубка України. Поєдинки відбудуться 12 вересня 2009 року. Переможець пари визначається у одному матчі.
Нагадаємо, що господарем поля на всіх етапах кубка (крім фіналу) є команда, яка виступає в лізі, нижчій за рангом. Якщо зустрічаються команди однієї ліги, то господарем поля у першому матчі є команда, яка має непарний номер при процедурі жеребкування.
Усі пари 1/8 Кубку України
“Волинь” – “Кривбас”
“Фенікс-Іллічовець” – “Дніпро”
“Сталь” (А) – “Оболонь”
“Кримтеплиця” – “Металург” (З)
“Таврія” – “Іллічівець”
“Металург” (Д) – “Карпати”
“Єдність” – “Шахтар” (Д)
“Металіст” – “Динамо”